Gli isoprenoidi, a volte chiamati terpeni, sono una classe ampia e diversificata di sostanze chimiche organiche presenti in natura simili ai terpeni, derivate da unità di isoprene a cinque atomi di carbonio assemblate e modificate in migliaia di modi. La maggior parte sono strutture multicicliche che differiscono l'una dall'altra non solo per gruppi funzionali, ma anche per i loro scheletri di carbonio di base. Questi lipidi possono essere trovati in tutti i tipi di esseri viventi e sono il più grande gruppo di prodotti naturali. Circa il 60% dei prodotti naturali noti sono terpenoidi.
I terpenoidi vegetali sono ampiamente utilizzati per le loro qualità aromatiche e svolgono un ruolo nei rimedi erboristici tradizionali. I terpenoidi contribuiscono all'odore di eucalipto, ai sapori di cannella, chiodi di garofano e zenzero, al colore giallo dei girasoli e al colore rosso dei pomodori. I terpenoidi noti includono citrale, mentolo, canfora, salvinorina A nella pianta di Salvia divinorum, cannabinoidi presenti nella cannabis, ginkgolide e bilobalide presenti nel Ginkgo biloba e curcuminoidi presenti nella curcuma e nei semi di senape.
Steroidi e steroli negli animali sono prodotti biologicamente da precursori terpenoidi. I terpenoidi vengono talvolta aggiunti alle proteine, ad esempio, per migliorare il loro legame con la membrana cellulare; Questo è noto come isoprenilazione.
Gli isoprenoidi sono idrocarburi derivanti dalla condensazione di varie unità di isoprene a 5 atomi di carbonio. L' unità isoprene ha la formula CH2 = C (CH3) CH = CH2. I terpenoidi possono essere considerati terpeni modificati, in cui i gruppi metilici sono stati spostati o rimossi, oppure sono stati aggiunti atomi di ossigeno. Come i terpeni, i terpenoidi possono essere classificati in base al numero di unità di isoprene utilizzate:
- Emiterpenoidi, 1 unità di isoprene (5 carboni).
- Monoterpenoidi, 2 unità di isoprene (10 ° C).
- Sesquiterpenoidi, 3 unità di isoprene (15C).
- Diterpenoidi, 4 unità di isoprene (20 ° C) (ad es. Ginkgolidi).
- Sesterterpenoidi, 5 unità di isoprene (25 ° C ).
- Triterpenoidi, 6 unità di isoprene (30 ° C) (ad es. Steroli).
- Tetraterpenoidi, 8 unità di isoprene (40 ° C) (ad es. Carotenoidi).
- Politerpenoide con un numero maggiore di unità di isoprene.
I terpenoidi possono anche essere classificati in base al numero di strutture cicliche che contengono. Il test di Salkowski può essere utilizzato per identificare la presenza di terpenoidi.
I meroterpeni sono qualsiasi composto, compresi molti prodotti naturali, che hanno una struttura terpenoidea parziale.
